溴代芳烴化合物廠家之如何判斷一個物質是否有芳香性

芳香性:環狀閉合共軛體系,π電子高度離域,具有離域能,體系能量低,較穩定.在化學性質上表現為易進行親電取代反應,不易進行加成反應和氧化反應,這種物理,化學性質稱為芳香性.

一,芳香性判據——休克爾規則

德國化學家休克爾而從分子軌道理論的角度,對環狀化合物的芳香性提出了如下的規則,即休克爾規則:一個單環化合物只要具有平面離域體系,它的 π 電子數為4n+2(n=0,1,2,3,…整數),就有芳香性(當 n>7 時,有例外).其中n相當于簡并的成鍵軌道和非鍵軌道的組數(如圖).苯有六個 π 電子,符合 4n+2 規則,六個碳原子在同一平面內,故苯有芳香性.而環丁二烯,環辛四烯的 π 電子數不符合 4n+2 規則,故無芳香性.

凡符合休克爾規則,具有芳香性.不含苯環的具有芳香性的烴類化合物稱作非苯芳烴,非苯芳烴包括一些環多烯和芳香離子等.

二,輪烯

環多烯烴(通式 CnHn)又稱作輪烯(也有人把 n≥10 的環多烯烴稱為輪烯).環丁烯,苯,環辛四烯和環十八碳九烯分別稱[4]輪烯,[6]輪烯,[8]輪烯和[18]輪烯.它們是否具有芳香性,可按休克爾規則判斷,首先看環上的碳原子是否均處于一個平面內,其次看 π 電子數是否符合 4n+2.[18]輪烯環上碳原子基本上在一個平面內,π 電子數為 4n+2(n=4),因此具有芳香性.又如[10]輪烯,π 電子數符合 4n+2(n=2),但由于環內兩個氫原子的空間位阻,使環上碳原子不能在一個平面內,故無芳香性.

非苯芳烴及芳香性判據

三,芳香離子

某些烴無芳香性,但轉變成離子后,則有可能顯示芳香性.如環戊二烯無芳香性,但形成負離子后,不僅組成環的 5 個碳原子在同一個平面上,且有 6 個 π 電子(n=1),故有芳香性.與此相似,環辛四烯的兩價負離子也具有芳香性.因為形成負離子后,原來的碳環由盆形轉變成了平面正八邊形,且有 10 個 π 電子(n=2),故有芳香性.